１日（日本時間２日）、ナショナルズはライアン・ルートス、オーランド・リバルタ、小笠原慎之介の３投手と外野手のロバート・ハッセル３世をメジャーに昇格させたことを発表した。トレード期限にクローザーのカイル・フィネガンら複数の主力選手を放出しており、その穴を埋めるための措置となる。
小笠原に２度目のチャンスが巡ってきた。２年契約でナショナルズに加入した今季は開幕前の３月21日にマイナー３Ａに降格となり、４月17日には右脇腹を痛めて負傷者リスト入り。その後、ルーキーリーグやハイＡでのリハビリ登板を経て、３Ａ復帰を果たした。７月６日にメジャー初昇格したが、２度の先発で０勝１敗、防御率9.45と打ち込まれた。
メジャーで２度目の登板を終えた翌日に３Ａ降格が決定。それ以降は２度の先発登板で合計10イニングを投げ、１勝０敗、防御率1.80と好投していた。フィネガンやマイケル・ソロカの放出でアクティブ・ロースター（メジャーの試合に出場できる26人枠）の投手枠（13人）に空きができたため、２度目のメジャー昇格の機会を得た。
ナショナルズは１日に始まったブルワーズ３連戦にミッチェル・パーカー、ジェイク・アービン、ブラッド・ロードの順で先発予定。オフを１日挟み、５日から始まるアスレチックス３連戦の初戦にはマッケンジー・ゴア（中５日）の先発が濃厚で、その後の３試合はパーカー、アービン、ロードがそれぞれ中４日で先発できるため、９日のジャイアンツ戦まで５人目の先発投手が不要なスケジュールとなっている。
よって、小笠原は今後１週間ほどはブルペン待機となる可能性が高い。「MASNスポーツ」のマーク・ザッカーマン記者も「来週まで（追加の）先発投手が必要ではないため、小笠原は当面の間、ブルペンでの起用になるだろう」と伝えている。小笠原が２度目のチャンスを生かせるか注目だ。