サイ・ヤングは最高投手の代名詞だ。1956年以降、この名はメジャーリーグの投手にとって最も権威ある賞に冠されてきた。先発、豪腕、救援投手ら数多くの投手がこの栄誉を手にし、サイ・ヤングが22年の華々しい現役生活で築いた投球の遺産に連なっている。
では、私たちが知る「サイ・ヤング賞」はどのように生まれ、なぜサイ・ヤングの名が付いたのか。
記録上は、ヤングの名がこの栄誉に結び付く理由は明白だ。彼は1911年に通算511勝で引退して以来、通算勝利の歴代１位であり続けている。この数字は今後も破られない可能性が高い。さらに通算敗戦、先発試合、完投、投球回、被安打、自責点、対戦打者のいずれもメジャー歴代１位だ。1904年5月5日にはア・リーグ史上初の完全試合を達成し、またア・リーグとナ・リーグの歴史で初の無補殺三重殺が成立した試合でも登板していた。
現代の感覚では信じがたいが、ヤングは1936年の野球殿堂の初年度投票で全米野球記者協会の得票率が50％未満にとどまり、選出されなかった。翌1937年の投票で得票率76.1％を得て、辛くも殿堂入りを果たした。クーパーズタウンで最初期に不朽の存在となった選手の1人として、今も大きな存在感を放っている。
ヤングはナ・リーグとア・リーグの両方で名を馳せた。キャリア最初の11年間をナ・リーグのクリーブランド・スパイダースとセントルイス・パーフェクトス（のちのカージナルス）で過ごし、511勝のうち286勝を挙げた。この間に完投418試合、完封32試合、防御率3.04という圧倒的な成績を残している。
1901年、伝説的な右腕はア・リーグ創設に合わせてボストン・アメリカンズ（1908年にレッドソックスに改名）へ移籍し、以後8シーズンを同球団で過ごした。1909年にはア・リーグのクリーブランド・ナップスに戻り、1911年にボストン・ラストラーズ（のちのブレーブス）で現役を終えた。ア・リーグではさらに221勝を積み上げた。
ヤングの現役時代から引退後しばらくの間、MLBには投手を対象とした表彰制度が存在しなかった。1931年に創設された最優秀選手（MVP）賞は、基本的に野手寄りの評価傾向が強く、1931〜1955年の間に50人の受賞者のうち、ア・リーグとナ・リーグそれぞれでわずか5人ずつしか投手が受賞していなかった。
当時のコミッショナー、フォード・フリックは、MVP投票で投手の評価が十分ではないと感じていた。1955年11月4日にヤングが亡くなると、フリックは投手専用の年間賞を設ける構想を打ち出した。1956年7月9日、全米野球記者協会（BBWAA）はわずか14対12という僅差で、新たに「その年のメジャー最高の投手」に贈る年間賞の設立を可決。直前にこの世を去った通算最多勝投手に敬意を表し、その名は「サイ・ヤング記念賞（Cy Young Memorial Award）」とされた。
MVPが各リーグ１人に授与されてきたにもかかわらず、フリックはサイ・ヤング賞については毎年MLB全体で１人に限るべきだと強く主張した。ヤングの功績がア・リーグとナ・リーグの双方でほぼ均等に積み上がった事実に敬意を払うためだった。したがって1956〜66年は、年間のサイ・ヤング受賞者は１人だけだった。
（ちなみに初代サイ・ヤング賞受賞者はブルックリン・ドジャースの先発ドン・ニューカムで、同年の1956年ナ・リーグMVPも受賞している）
1944年から各リーグの最優秀投手に「ピッチャー・オブ・ザ・イヤー」を授与してきたザ・スポーティング・ニュースは、サイ・ヤング賞を両リーグ合わせて１人に限定するというフリックの方針に反対だった。1965年にフリックが退任すると、後任のウィリアム・エッカート・コミッショナーがサイ・ヤング賞を2部門制にする提案を承認した。
この初期の単一部門時代の最後の受賞者がサンディ・コーファックスで、1966年にこの栄誉を手にした（コーファックスのサイ・ヤング賞3回はいずれも単一部門時代の受賞）。1967年からはア・リーグとナ・リーグでそれぞれ毎年サイ・ヤング賞が授与され、レッドソックスのジム・ロンボルグとジャイアンツのマイク・マコーミックが最初の受賞者となった。
1956年に「サイ・ヤング記念賞」として創設された後、名称は間もなく「サイ・ヤング賞」に短縮された。ニューカムの最初の表彰プレートにも「Memorial（記念）」の語は記されておらず、1970年代半ば以降、この元の表現が使われる例はごくわずかだ。
サイ・ヤング賞は時代とともに他の面でも変化した。創設当初は投手が生涯で受賞できるのは１回のみとされていたが、この考えは1959年に撤廃された。記者投票も当初は各自が１人だけに投票する方式だったが、1969年にデトロイトのデニー・マクレインとボルチモアのマイク・クエイヤーがア・リーグの受賞者として同数で並んだことを受け、１位、２位、３位を選ぶ新方式が採用された。配点は１位が５点、２位が３点、３位が１点とされた。
こうした変化があり、賞の中心にあるのはヤングの歴史的な現役時代だ。MLB最初の100年で最も偉大な投手が誰か。クリスティ・マシューソンやウォルター・ジョンソンら伝説もその称号を主張し得る異論があるかもしれない。だが、通算最多勝の王者であることは疑いようがなく、サイ・ヤングがこの野球界で最も名誉ある投手賞の由来となるにふさわしい存在であるのは間違いない。